Wzgórze wysokości 313 m n.p.m. jest pełne zabytków architektury: od akweduktu Medyceuszy, przez pałac Orsinich, po katedrę św. Piotra i Pawła z bogatą kolekcją dzieł XVIII-wiecznych artystów zaproszonych do Pitigliano przez rod Orsinich. Urokliwa, pełna kwiatów starówka zachęca do wieczornych spacerów – to ponad czterotysięczne miasteczko można z łatwością przemierzyć pieszo. W skałach pod Pitigliano wyżłobione są groty i tunele – najbardziej znany to Via Cava di San Giuseppe, prowadzący z Pitigliano do pobliskiego miasta Sovany. Znajduje się w nich również kaplica chrześcijan. Podobno pochodzi z około 400 r., i jest uważana za najstarszą we Włoszech. Pierwszymi mieszkańcami tych terenów byli Etruskowie, na początku naszej ery zajęli je Rzymianie. Od XVI w. osiedlali się tu Żydzi. W czasie prosperity stanowili około 10 proc. populacji miejscowości, dzięki czemu Pitigliano zyskało przydomek „mała Jerozolima”. Dzisiaj została ich tam garstka. O ich obecności przypomina jednak muzeum żydowskie, cmentarz i synagoga z 1598 r. Będąc z wizytą w tym toskańskim miasteczku, warto sięgnąć po lampkę białego wina Bianco di Pitigliano, jednego z najlepszych włoskich wyrobów. Wytwarzane jest również w wersji koszernej.